1949年迁台，到2009年正好一甲子，在这六十年间台湾的政经环境历经极大转折与变化，李敖当年来到台湾时，是名十四岁的青少年，经历学习、入狱、从政、写作、成家立业，每一段历程都有许多精彩的故事，而这些真人真事，也都反映了当时台湾最真实的面貌。

惨绿少年 初抵台湾：1949.5.12李敖与家人仓皇搭着难民船来到台湾，1949年暑假结束后，再台湾台中一中就学，却因反制式教学，毕业前夕休学在家自习，回顾过往，突显当时台湾的填鸭式教育。

狂妄青年 崭露头角：大学时代的李敖，在台湾最高学府里与师长间的高端交锋。李敖参军期间饱尝军营冷暖，明察暗访，为台湾老兵鸣冤。

文星之火 火首燎原：文星杂志是六十年代影响台湾青年思想最重要的一本刊物，代表当代青年勇于冲破传统，向权威挑战的一股思想空气。而李敖则是当代文星作家群中的翘楚。

隐居谈情 东山再起：李敖出狱后，与影星胡茵梦谈恋爱并结婚，但婚后因多种因素一年后离婚，等到台湾解严，电子媒体解放，李敖有了机会站上更具影响力的舞台，在台湾第一家有线电视开播节目，“李敖笑傲江湖”天天播，收视率一再创新高,台湾第一次听到如此真实的声音，李敖也成了台湾有史以来第一位“名嘴”。

以笔载史 叱吒风云：李敖以犀利的言论、创新的问政模式，成了最受瞩目的立委。卸任后，李敖回归文人身分，继续以笔载史。本集中，李敖讲述了他的家庭，包括爱妻和儿子、女儿的状况。